Axit fomic có phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO3/NH3 vì

Phản ứng tráng gương là một phản ứng hóa học đặc trưng của các chất như anđehit, glucozơ, este, axit fomic… với hợp chất của kim loại bạc (Ag). Hợp chất của kim loại bạc là AgNO3  và Ag2O trong môi trường NH3 viết gọn là AgNO3/NH3. Phản ứng tạo thành kim loại bạc. Chính vì thế, phản ứng này có tên gọi khác là phản ứng tráng bạc.

Đặc điểm của phản ứng tráng gương

– Phản ứng tráng gương là phản ứng của các chất hữu cơ với hợp chất vô cơ. Đặc điểm cơ bản của các chất tham gia phản ứng tráng gương các chất chứa gốc -CHO

• • Các chất hữu cơ thường gặp là  anđehit, glucozơ, este, axit fomic…
  • Hỗn hợp của kim loại Ag là AgNO3 và Ag2O trong môi trường NH3 . Hỗn hợp AgNO3/NH3 là thuốc thử Tollens.

– Đây là một phản ứng oxi hóa khử. Sản phẩm của phản ứng tráng gương là Ag kim loại.

Phản ứng tráng gương của các hợp chất

 Phản ứng tráng gương của anđehit

– Khi dẫn khí Amoniac (NH3) qua dung dịch AgNO3) tạo với  phức chất tan bạc amoniac. Anđehit khử được ion Ag+ trong phức bạc amoniac ([Ag(NH3)2]OH) tạo thành Ag kim loại. Đây là một phản ứng oxi hóa khử. Với phản ứng này, anđehit đóng vai trò là chất có tính khử. Phản ứng tráng bạc là phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết các anđehit.

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

–  Phương trình tổng quát cho anđehit:

R–(CH=O)n + 2n[Ag(NH3)2]OH (t°) → R–(COONH4)n + 2nAg ↓ + 3nNH3 + nH2O

– Khi n=1 thì ta có anđehit đơn chức, nên có phương trình đơn giản như sau:

R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → R–COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Ví dụ: CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → CH3COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

– Đối với anđehit fomic: Đây là trường hợp đặc biệt của anđehit vì nó có 2 nhóm –CH=O nên phản ứng tráng gương của anđehit fomic sẽ xảy ra như sau:

HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → HCOONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3

Sau đó HCOONH4 tiếp tục phản ứng với AgNO3/NH3 giống như este:

HCOONH4 + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Tổng hợp 2 giai đoạn ta sẽ có phương trình chung:

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (t°) → (NH4)2CO3 + 4Ag ↓ + 6NH3 + 2H2O

– Đặc điểm phản ứng tráng gương của anđehit:

– Nếu nAg = 2nAnđehit → Anđehit là đơn chức, không phải HCHO.

– Nếu nAg = 4nAnđehit → Anđehit là 2 chức hoặc HCHO.

– Nếu nAg > 2nhỗn hợp Anđehit đơn chức → Hỗn hợp anđehit đơn chức này có HCHO.

– Số nhóm –CH=O = nAg/2nAnđehit (nếu hỗn hợp không có HCHO).

Phản ứng tráng gương của Axit fomic và este

– Este có dạng HCOOR, RCOOCH=CHR’, HCOOOCH=CHR có thể phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3. đun nóng, sinh ra kết tủa Ag kim loại. Một số hợp chất este cho phản ứng tráng gương như este của axit fomic (HCOOR và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR) ). Một số hợp chất ít gặp như RCOOCH=CHR’, với R’ là gốc hidrocacbon. Một số phương trình hóa học điển hình phản ứng tráng gương của este:

– Với R là gốc hidrocacbon:

HCOOR + 2[Ag(NH3)2]OH → NH4OCOOR + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

– Với R là H: (axit fomic)

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 2NH3 + H2O

– Muối của (NH4)2CO3  là muối của axit yếu, nên không bền dễ phân hủy thành NH3  theo phương trình: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → CO2 + 2Ag ↓ + 3NH3 + 2H2O

Phản ứng tráng gương của glucozơ fructozơ và saccarozơ

– Phức bạc amoniac oxi hóa glucozơ tạo amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng Ag kim loại.

CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag ↓

+ 3NH3 + H2O

Phản ứng tráng gương của glucozơ fructozơ và saccarozơ

– Fructozơ  là đồng phân của glucozơ, tuy nhiên fructozơ không có nhóm –CH=O nên không xảy ra phản ứng tráng gương ở điềuu kiện nhiệt độ phòng. Nhưng khi đun nóng trong môi trường kiềm, fructozơ chuyển thành glucozơ theo cân bằng: Fructozơ (OH–) ⇔ Glucozơ. Cho nên có phản ứng tráng gương của fructozơ.

– Đối với saccarozơ, saccarozơ là dung dịch không có tính khử. Tuy nhiên, khi đun nóng trong môi trường axit, nó bị thủy phân tạo thành dung dịch có tính khử gồm glucozơ và fructozơ. Sau đó, glucozơ sẽ tham gia phản ứng tráng gương. Phương trình phân hủy như sau:

C12H22O11 (saccarozơ) + H2O → C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)

Chú ý: Những phản ứng tác dụng với ddAgNO3/NH3 nhưng không gọi là phản ứng tráng gương

Phản ứng  của Ank-1-in

– Nguyên tử H trong ankin–1–in này chứa liên kết ba ( ≡ ) linh động. Vì thế  Ankin–1–in cũng có thể tham gia phản ứng tráng gương. Đây là phản ứng thế nguyên tử H bằng ion kim loại Ag+ tạo ra kết tủa màu vàng nhạt, sau chuyển sang màu xám. Đây cũng là phản ứng để nhận biết các ankin có liên kết ba ở đầu mạch.

R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg + NH4NO3

R–C≡C–H + [Ag(NH3)2]OH → R–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH3 + H2O

– Ví dụ:

Axetilen (C2H2) phản ứng với dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3:

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

H–C≡C–H + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 4NH3 + 2H2O

– Các chất thường gặp là: C2H2: etin (hay còn gọi là axetilen), CH3-C≡C propin(metylaxetilen), CH2=CH-C≡CH but-1-in-3-en (vinyl axetilen)

Bình luận ở đây

bình luận