Liên kết hydro trong ethanol rắn ở nhiệt độ 186 ° C Các liên kết hydro làm cho etanol nguyên chất có tính hút ẩm, làm chúng sẵn sàng hút hơi nước trong không khí. Sự phân cực tự nhiên của nhóm chức hydroxyl làm cho etanol có thể hòa tan một số hợp chất ion như natri và kali hydroxide, magiê chloride, calci chloride, ammoni chloride, ammoni bromide, và natri bromide.[16] Natri và kali chloride ít tan trong etanol[16] Do phân tử etanol có một đầu không phân cực, nó cũng sẽ hòa tan các hợp chất không phân cực, bao gồm hầu hết tinh dầu[23] và nhiều chất hương liệu, màu, và thuốc.
Tính chất hóa họcSửa đổi
Tính chất hóa học của etanol được quyết định bới cấu trúc phân tử Tính chất của một rượu đơn chứcSửa đổi
Phản ứng thế với kim loại kiềm, kim loại kiềm thổ. Ví dụ:
2
C
2
H
5
OH
+
2
Na
⟶
2
C
2
H
5
ONa
+
H
2
{\displaystyle {\ce {2C2H5OH + 2 Na -> 2C2H5ONa + H2}}}
Phản ứng este hóa, phản ứng giữa rượu và acid với môi trường là acid sulfuric đặc nóng tạo ra este. Ví dụ:
C
2
H
5
OH
+
CH
3
COOH
⟶
CH
3
COOC
2
H
5
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C2H5OH + CH3COOH -> CH3COOC2H5 + H2O}}}
Phản ứng loại nước như tách nước trong một phân tử để tạo thành olefin, trong môi trường acid sulfuric đặc ở 170 độ C:
C
2
H
5
OH
170
o
C
H
2
S
O
4
,
d
e
n
s
e
C
2
H
4
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C2H5OH ->[H_2SO_4,dense][170^oC] C2H4 + H2O}}}
Hay tách nước giữa 2 phân tử rượu thành ether
C
2
H
5
OH
+
C
2
H
5
OH
⟶
C
2
H
5
O
C
2
H
5
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C2H5OH + C2H5OH -> C2H5-O-C2H5 + H2O}}}
Phản ứng oxy hóa, trong đó rượu bị oxy hóa theo 3 mức: (hữu hạn) thành aldehyde, acid hữu cơ và oxy hóa hoàn toàn (đốt cháy) thành CO2 và H2O. Ví dụ ở mức 1, trong môi trường nhiệt độ cao
CH
3
CH
2
OH
+
CuO
⟶
CH
3
CHO
+
Cu
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-CHO + Cu + H2O}}}
Mức 2, có xúc tác men giấm:
CH
3
CH
2
OH
+
O
2
CH
3
COOH
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-OH + O2 ->[{}][{}] CH3-COOH + H2O}}}
Mức 3:
C
2
H
5
OH
+
3
O
2
⟶
2
CO
2
+
3
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O}}}
Phản ứng riêngSửa đổi
Phản ứng tạo ra butadien-1,3: cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al2O3 ở 380-400 độ C, lúc đó xảy ra phản ứng tách loại nước
2C2H5OH -> CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2Phản ứng lên men giấm: oxy hóa rượu etylic 10 độ bằng oxi không khí có mặt men giấm ở nhiệt độ khoảng 25 độ C.
CH3-CH2-OH + O2 -> CH3-COOH + H2O
Một số tính chất khácSửa đổi
| Tính chất |
Giá trị
|
|---|
| Số UN |
1170
| | Nhiệt độ tan |
158,8 K (-114,3°C, -173,83°F)
| | Điểm tới hạn |
514 K (241°C, 465.53°F) ở áp suất 63 bar
| | ΔtanH |
4,9 kJ/mol
| | ΔtanS |
31 J/molK
| | ΔsôiH |
38,56 kJ/mol
| | pH |
7,0 (trung tính)
| | ΔfH0lỏng |
-277,38 kJ/mol
| | S0lỏng |
159,9 J/molK
| | Cp |
112,4 J/molK
| | ΔfH0khí |
-235,3 kJ/mol
| | S0khí |
283 J/molK
| | Cp |
65,21 J/molK
| | Tác động cấp tính |
Buồn nôn, gây mửa, gây trầm cảm. Ngừng thở trong trường hợp nặng.
| | Tác động kinh niên |
Nghiện. Xơ gan.
| | Nhiệt độ tự cháy |
425°C (797°F)
| | Mật độ giới hạn nổ |
3,5-15%
| | Tính chất khác (tiếng Anh) |
NIST WebBook
|
Sản xuấtSửa đổi
Etanol 94% "biến tính" được bán trong các chai lọ an toàn để sử dụng trong gia đình-không dùng để uống Etanol được sản xuất bằng cả công nghiệp hóa dầu, thông qua công nghệ hyđrat hóa êtylen, và theo phương pháp sinh học, bằng cách lên men đường hay ngũ cốc với men rượu.
Hyđrat hóa etilenSửa đổi
Etanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp hyđrat hóa êtylen bằng xúc tác acid, được trình bày theo phản ứng hóa học sau. Cho etilen hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là acid tungstic hoặc acid phosphoric:
H
2
C
=
CH
2
+
H
2
O
⟶
CH
3
CH
2
OH
{\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + H2O -> CH3CH2OH}}}
Chất xúc tác thông thường là acid phosphoric, được hút bám trong các chất có độ xốp cao chẳng hạn như điatomit (đất chứa tảo cát) hay than củi; chất xúc tác này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất etanol ở mức độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại oxide kim loại khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.
Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì êtylen đầu tiên được hyđrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với acid sulfuric đậm đặc để tạo ra êtyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành etanol và tái tạo acid sulfuric:
H2C=CH2 + H2SO4 CH3CH2OSO3HCH3CH2OSO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4Etanol để sử dụng công nghiệp thông thường là không phù hợp với mục đích làm đồ uống cho con người ("biến tính") do nó có chứa một lượng nhỏ các chất có thể là độc hại (chẳng hạn metanol) hay khó chịu
(chẳng hạn denatonium- C21H29N2OC7H5O2-là một chất rất đắng, gây tê). Etanol biến tính có số UN là UN 1987 và etanol biến tính độc hại có số là UN 1986.
Lên menSửa đổi
Etanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn etanol sử dụng làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất định (quan trọng nhất là Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều kiện không có oxy (gọi là yếm khí), chúng sản xuất ra etanol và cacbon dioxide CO2. Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau:
C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi là ủ rượu. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu, nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ chưng cất.
Để sản xuất etanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột như hạt ngũ cốc thì tinh bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men bia, theo truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ mạch nha. Trong quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các enzym có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra đường. Để sản xuất etanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột thành glucoza được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với acid sulfuric loãng, enzym nấm amylas, hay là tổ hợp của cả hai phương pháp.
Về tiềm năng, glucoza để lên men thành etanol có thể thu được từ xenluloza. Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một loại các phế thải và phụ phẩm nông nghiệp chứa nhiều xenluloza, chẳng hạn lõi ngô, rơm rạ hay mùn cưa thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các enzym cellulas có thể thủy phân xenluloza là rất cao. Hãng Iogen ở Canada đã đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất etanol trên cơ sở xenluloza đầu tiên vào năm 2004.
Phản ứng thủy phân cellulose gồm các bước. Bước 1, thủy phân xenluloza thành mantoza dưới tác dụng của men amylaza.
(C6H10O5)n -> C12H22O11Bước 2, thủy phân tiếp mantoza thành glucoza hoặc fructoza dưới tác dụng của men mantaza.
C12H22O11 -> C6H12O6Bước 3, phản ứng lên men rượu có xúc tác là men zima.
C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2Với giá dầu mỏ tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì công nghệ hyđrat hóa êtylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ lên men để sản xuất etanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công nghệ hóa dầu là rất khó.
Làm tinh khiếtSửa đổi
Đối với hỗn hợp etanol và nước, điểm sôi hỗn hợp (azeotrope) cực đại ở nồng độ 96% etanol và 4% nước. Vì lý do này, chưng cất phân đoạn hỗn hợp etanol-nước (chứa ít hơn 96% etanol) không thể tạo ra etanol tinh khiết hơn 96%. Vì vậy, 95% etanol trong nước là dung môi phổ biến nhất.
Hai hướng cạnh tranh nhau có thể sử dụng trong sản xuất etanol tinh chất. Để phá vỡ điểm sôi hỗn hợp nhằm thực hiện việc chưng cất thì một lượng nhỏ benzen có thể thêm vào, và hỗn hợp lại được chưng cất phân đoạn một lần nữa. Benzen tạo ra điểm sôi hỗn hợp cấp ba với nước và etanol nhằm loại bỏ etanol ra khỏi nước, và điểm sôi hỗn hợp cấp hai với etanol loại bỏ phần lớn benzen. Etanol được tạo ra không chứa nước. Tuy nhiên, một lượng rất nhỏ (cỡ phần triệu benzen vẫn còn, vì thế việc sử dụng etanol đối với người có thể gây tổn thương cho gan.
Ngoài ra, sàng phân tử có thể sử dụng để hấp thụ có chọn lọc nựớc từ dung dịch 96% etanol. Zeolit tổng hợp trong dạng viên tròn có thể sử dụng, cũng như là bột yến mạch. Hướng tiếp cận bằng zeolit là đặc biệt có giá trị, vì có khả năng tái sinh zeolit trong hệ khép kín về cơ bản là không giới hạn số lần, thông qua việc làm khô nó với luồng hơi CO2 nóng. Etanol tinh chất được sản xuất theo cách này không có dấu tích của benzen, và có thể sử dụng như là nhiên liệu hay thậm chí khi hòa tan có thể dùng để làm mạnh thêm các loại rượu như rượu vang pooctô (có nguồn gốc ở Bồ Đào Nha hay rượu vang sherry (có nguồn gốc ở Tây Ban Nha) trong các hoạt động nấu rượu truyền thống.
Sử dụngSửa đổi
Chiếc ô tô sử dụng "nhiên liệu etanol" (thành phố New York, Hoa Kỳ). Etanol có thể sử dụng như là nhiên liệu cồn (thông thường được trộn lẫn với xăng) và trong hàng loạt các quy trình công nghiệp khác. Etanol cũng được sử dụng trong các sản phẩm chống đông lạnh vì điểm đóng băng thấp của nó. Tại Hoa Kỳ, Iowa là bang sản xuất etanol cho ô tô với sản lượng lớn nhất.
Nó dễ dàng hòa tan trong nước theo mọi tỷ lệ với sự giảm nhẹ tổng thể về thể tích khi hai chất này được trộn lẫn nhau. Etanol tinh chất và etanol 95% là các dung môi tốt, chỉ ít phổ biến hơn so với nước một chút và được sử dụng trong các loại nước hoa, sơn và cồn thuốc. Các tỷ lệ khác của etanol với nước hay các dung môi khác cũng có thể dùng làm dung môi. Các loại đồ uống chứa cồn có hương vị khác nhau do có các hợp chất tạo mùi khác nhau được hòa tan trong nó trong quá trình ủ và nấu rượu. Khi etanol được sản xuất như là đồ uống hỗn hợp thì nó là rượu ngũ cốc tinh khiết.
Dung dịch chứa 70% etanol chủ yếu được sử dụng như là chất tẩy uế. Etanol cũng được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất ở nồng độ khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của etanol khi nó ở trong dung dịch khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của etanol có khả năng kháng khuẩn kém hơn. Etanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến tính protein của chúng và hòa tan lipid của chúng. Nó có hiệu quả trong việc chống lại phần lớn các loại vi khuẩn và nấm cũng như nhiều loại virus, nhưng không hiệu quả trong việc chống lại các bào tử vi khuẩn.
Rượu vang chứa ít hơn 16% etanol không tự bảo vệ được chúng trước vi khuẩn. Do điều này, vang Bordeaux thông thường được làm nặng thêm bằng etanol tới ít nhất 18% etanol theo thể tích để ngăn chặn quá trình lên men nhằm duy trì độ ngọt và trong việc pha chế để lưu trữ, từ thời điểm đó nó trở thành có khả năng ngăn chặn vi khuẩn phát triển trong rượu, cũng như có thể lưu trữ lâu năm trong các thùng gỗ có thể 'thở', bằng cách này vang Bordeaux có thể lưu trữ lâu năm mà không bị hỏng. Do khả năng sát khuẩn của etanol nên các đồ uống chứa trên 18% etanol theo thể tích có khả năng bảo quản lâu dài.
Nhóm hyđroxyl trong phân tử etanol thể hiện tính acid cực yếu, nhưng khi xử lý bằng kim loại kiềm hay các base cực mạnh, ion H+ có thể bị loại khỏi để tạo ra ion êthoxide, C2H5O-.
Xăng E5Sửa đổi
Kể từ ngày 1/1/2018 Việt Nam đưa xăng E5 (Ron92 95%, ethanol 5%) vào sử dụng trong toàn quốc. So với thế giới có lẽ chậm một bước vì một số quốc gia đã đưa vào sử dụng xăng E10, E15....
Các chất hóa học dẫn xuất từ etanolSửa đổi
Êtyl esteTrong sự hiện diện của chất xúc tác acid (thông thường là acid sulfuric) etanol phản ứng với các acid cacboxylic để tạo ra êtyl este:
CH3CH2OH + RCOOH RCOOCH2CH3 + H2OHai êtyl este được sản xuất nhiều nhất là êtyl acrylat (từ etanol và acid acrylic) và êtyl axêtat (từ etanol và acid axêtic). Êtyl acrylat là một đơn phân tử được sử dụng trong sản xuất polyme acrylat có công dụng làm chất kết dính hay các vật liệu che phủ. Êtyl axêtat là dung môi phổ biến sử dụng trong sơn, các vật liệu che phủ và trong công nghiệp dược phẩm. Các êtyl este khác cũng được sử dụng trong công nghiệp nhưng với sản lượng ít hơn như là các chất tạo mùi hoa quả nhân tạo.
GiấmGiấm là dung dịch loãng của acid axêtic được điều chế bằng phản ứng của vi khuẩn Acetobacter trên dung dịch etanol. Mặc dù theo truyền thống người ta điều chế giấm từ các đồ uống chứa cồn như rượu vang, rượu táo vàbia nhưng giấm cũng có thể điều chế từ các dung dịch etanol công nghiệp. Giấm điều chế từ etanol chưng cất được gọi là "Giấm chưng cất" và nó được sử dụng phổ biến trong ngâm giấm thực phẩm hay làm gia vị.
ÊtylaminKhi nung nóng tới 150220°C trên chất xúc tác niken gốc silica- hay alumina-, etanol và amonia phản ứng với nhau để tạo ra êtylamin. Các phản ứng tiếp theo tạo ra điêtylamin và triêtylamin:
CH3CH2OH + NH3 CH3CH2NH2 + H2O
CH3CH2OH + CH3CH2NH2 (CH3CH2)2NH + H2O
CH3CH2OH + (CH3CH2)2NH (CH3CH2)3N + H2OCác êtylamin được sử dụng trong việc tổng hợp các dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và các chất hoạt tính bề mặt.
Các hợp chất khácEtanol là nguồn nguyên liệu hóa học đa dụng, và trong thời gian qua đã được sử dụng với phạm vi thương mại để tổng hợp hàng loạt các mặt hàng hóa chất với sản lượng lớn khác. Hiện nay, nó đã được thay thế trong nhiều ứng dụng bằng các nguyên liệu hóa dầu khác rẻ tiền hơn. Tuy nhiên, trên thị trường của các quốc gia có nền nông nghiệp phát triển nhưng các cơ sở hạ tầng của công nghiệp hóa dầu thì còn chưa phát triển như Trung Quốc, Ấn Độ và Brasil thì etanol có thể được sử dụng để sản xuất các hóa chất mà được các nước phương Tây phát triển sản xuất chủ yếu từ dầu mỏ, bao gồm êtylen và butađien.
Mối nguy hạiSửa đổi
- Etanol và hỗn hợp của nó với nước chứa trên 50% etanol (cồn 50 độ trở lên) là các chất dễ cháy và dễ dàng bắt lửa.
- Etanol trong cơ thể người được chuyển hóa thành axêtalđêhít do enzym alcohol dehydrogenas phân hủy rượu và sau đó thành acid axêtic bởi enzym axêtalđêhít dehydrogenas phân hủy axêtalđêhít. Axêtalđêhít là một chất có độc tính cao hơn so với etanol. Axêtalđêhít cũng liên quan tới phần lớn các triệu chứng lâm sàng liên quan tới rượu. Người ta đã thấy mối liên quan giữa rượu và các nguy cơ của bệnh xơ gan, nhiều dạng ung thư và chứng nghiện rượu.
- Mặc dù etanol không phải là chất độc có độc tính cao, nhưng nó có thể gây ra tử vong khi nồng độ cồn trong máu đạt tới 0,4%. Nồng độ cồn tới 0,5% hoặc cao hơn nói chung là dẫn tới tử vong. Nồng độ thậm chí thấp hơn 0,1% có thể sinh ra tình trạng say, nồng độ 0,3-0,4% gây ra tình trạng hôn mê. Tại nhiều quốc gia có luật điều chỉnh về nồng độ cồn trong máu khi lái xe hay khi phải làm việc với các máy móc thiết bị nặng, thông thường giới hạn dưới 0,05% tới 0,08%. Rượu mêtylic hay metanol là rất độc, không phụ thuộc là nó vào cơ thể theo cách nào (da, hô hấp, tiêu hóa).
- Người ta cũng đã chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa etanol và sự phát triển của Acinetobacter baumannii, vi khuẩn gây ra viêm phổi, viêm màng não và các viêm nhiễm hệ bài tiết. Sự phát hiện này là trái ngược với sự nhầm lẫn phổ biến cho rằng uống rượu có thể giết chết nhiều loại vi khuẩn gây các bệnh truyền nhiễm. (Smith và Snyder, 2005)
Xem thêmSửa đổi
- Rượu
- Nhiên liệu rượu
- Đồ uống chứa cồn
- Rượu biến tính
- 1-Prôpanol
- Rượu isoprôpylic
- Rượu mùi
Chú thíchSửa đổi
- ^ Roach, J. (ngày 18 tháng 7 năm 2005). 9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe. National Geographic News. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2007.
- ^ Lowitz, T. (1796) "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" (Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope]), (Crell's) Chemische Annalen , vol. 1, pp. 195204. See pp. 197198: Lowitz dehydrated the azeotrope by mixing it with a 2:1 excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.
- ^ Alcohol. 1911 Encyclopædia Britannica. LoveToKnow.
- ^ de Saussure, Théodore (1807) "Mémoire sur la composition de l'alcohol et de l'éther sulfurique," Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts, vol. 64, pp. 316354. In his 1807 paper, Saussure determined ethanol's composition only roughly; a more accurate analysis of ethanol appears on page 300 of his 1814 paper: de Saussure, Théodore (1814) "Nouvelles observations sur la composition de l'alcool et de l'éther sulfurique," Annales de Chimie, 89: 273305.
- ^ Couper AS (1858). On a new chemical theory (online reprint). Philosophical magazine. 16 (10416). Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2007.
- ^ Faraday, M. (1825) "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat," Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115: 440466. In a footnote on page 448, Faraday notes the action of sulfuric acid on coal gas and coal-gas distillate; specifically, "The [sulfuric] acid combines directly with carbon and hydrogen; and I find when [the resulting compound is] united with bases [it] forms a peculiar class of salts, somewhat resembling the sulphovinates [i.e., ethyl sulfates], but still different from them."
- ^ Hennell, H. (1826) "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, with observations on the composition and properties of the resulting compound," Philsophical Transactions of the Royal Society, vol. 116, pages 240249. On page 248, Hennell mentions that Faraday gave him some sulfuric acid in which coal gas had dissolved and that he (Hennell) found that it contained "sulphovinic acid" (ethyl hydrogen sulfate).
- ^ Hennell, H. (1828). On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 118: 365371. doi:10.1098/rstl.1828.0021. On page 368, Hennell produces ethanol from "sulfovinic acid" (ethyl hydrogen sulfat).
- ^ Sérullas, Georges-Simon (1828) "De l'action de l'acide sulfurique sur l'alcool, et des produits qui en résultent" (On the action of sulfuric acid on alcohol, and products that result from it), Annales de Chimie et de Physique, vol 39, pages 152186. On page 158, Sérullas mentions the production of alcohol from "sulfate acid d'hydrogène carboné" (hydrocarbon acid sulfate).
- ^ In 1855, the French chemist Marcellin Berthelot confirmed Faraday's discovery by preparing ethanol from pure ethylene. Marcellin Berthelot (1855) "Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène" (On the formation of alcohol by means of ethylene), Annales de chimie et de physique, series 3, vol. 43, pp. 385405. (Note: The chemical formulas in Berthelot's paper are wrong because chemists at that time used the wrong atomic masses for the elements; e.g., carbon (6 instead of 12), oxygen (8 instead of 16), etc.)
- ^ Siegel, Robert (ngày 15 tháng 2 năm 2007). Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead. NPR. Truy cập ngày 22 tháng 9 năm 2007.
- ^ DiPardo, Joseph. Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand (PDF). United States Department of Energy. Truy cập ngày 22 tháng 9 năm 2007.
- ^ Myers, Richard L.; Myers, Rusty L. (2007). The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. tr.122. ISBN0-313-33758-6.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
- ^ a b c Lide, D. R. biên tập (2000). CRC Handbook of Chemistry and Physics 81st edition. CRC press. ISBN0-8493-0481-4.
- ^ webanswers.com What is the triple point of alcohol? Lưu trữ 2013-05-14 tại Wayback Machine, answered ngày 31 tháng 12 năm 2010
- ^ a b c d Windholz, Martha (1976). The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs (ấn bản 9). Rahway, N.J., U.S.A: Merck. ISBN0-911910-26-3.
- ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (ấn bản 2). Allyn and Bacon, inc. ISBN0-205-08452-4.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
- ^ Dahlmann U, Schneider GM (1989). (Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0.1 MPa to 120.0 MPa. J Chem Thermodyn. 21 (9): 997. doi:10.1016/0021-9614(89)90160-2.
- ^ Ethanol. Encyclopedia of chemical technology. 9. 1991. tr.813.
- ^ Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW (1980). The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing. Aust. J. Chem. 33 (10): 2103. doi:10.1071/CH9802103.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
- ^ Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z (2002). Influence of salt added to solvent on extractive distillation. Chem Eng J. 87 (2): 149. doi:10.1016/S1385-8947(01)00211-X.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
- ^ Pemberton RC, Mash CJ (1978). Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method. J Chem Thermodyn. 10 (9): 867. doi:10.1016/0021-9614(78)90160-X.
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.; monographs 6575 through 6669
Tài liệuSửa đổi
- "Alcohol." (1911). In Hugh Chisholm (Ed.) Encyclopædia Britannica, 11th ed. Online reprint
- Al-Hassan, A.Y. "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources." Lưu trữ 2005-11-24 tại Wayback Machine Accessed ngày 14 tháng 11 năm 2005.
- Couper, A.S. (1858). "On a new chemical theory." Philosophical magazine 16, 104116. Online reprint
- Hennell, H. (1828). "On the mutual action of sulphuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed." Philosophical Transactions 118, 365371.
- Lodgsdon, J.E. (1994). "Ethanol." In J.I. Kroschwitz (Ed.) Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed. vol. 9, pp.812860. New York: John Wiley & Sons.
- Ritter, S.K. (ngày 31 tháng 5 năm 2004). "Biomass or Bust." Chemical & Engineering News 82(22), 3134.
- Roach, J. (ngày 18 tháng 7 năm 2005) "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe." National Geographic News. Truy cập ngày 14 tháng 11 năm 2005.
- Smith, M.G., and M. Snyder. (2005). "Ethanol-induced virulence of Acinetobacter baumannii". American Society for Microbiology meeting. June 5-9. Atlanta.
Liên kết ngoàiSửa đổi
| Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Etanol. |
- Ethanol (chemical compound) tại Encyclopædia Britannica (tiếng Anh)
- Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0044
- Sổ tay hướng dẫn về các nguy hiểm hóa chất của NIOSH
- Ecb Lưu trữ 2011-07-22 tại Wayback Machine
- Các tọa độ của phân tử etanol Lưu trữ 2006-06-30 tại Wayback Machine trên Wiki hóa điện toán. Truy cập ngày 8 tháng 9 năm 2005.
- Etanol như là nguồn năng lượng tái sinh Lưu trữ 2006-02-16 tại Wayback Machine
|
