So sánh tính acid của phenol và ancol etylic

Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.

Lời giải chi tiết

- Giống nhau: Có nhóm OH trong phân tử; tác dụng được với Na, K

So sánh tính acid của phenol và ancol etylic
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \(p - \pi \) (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \(\pi \) của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho và para) giải electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí ấy.Nguyên nhân:

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \( \Rightarrow \) liên kết –O-H phân cực mạnh \( \Rightarrow \) Phenol có tính axit tuy yếu.

Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đạc trưng của phenol.

Axit axetic (CH3COOH) là một axit yếu, nhưng vẫn mạnh hơn axit cacbonic (H2CO3); còn phenol (C6H5OH) là một axit yếu hơn axit cacbonic.

→ So sánh tính axit: CH3COOH >H2CO3>C6H5OH.

Phương trình hóa học chứng minh:

2CH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2↑ + H2O

C6H5ONa + CO2+ H2O → C6H5OH + NaHCO3

Gói VIP thi online tại VietJack (chỉ 200k/1 năm học), luyện tập gần 1 triệu câu hỏi có đáp án chi tiết.

Nâng cấp VIP

hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu và yếu hơn cả axit cacbonic (phenol có tên gọi khác là axit phenic). Hy vọng việc so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol trong bài viết này cũng giúp các em hệ thống lại kiến thức về chúng, qua đó ghi nhớ tốt hơn. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại bình luận dưới bài viết để hayhochoi ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt.

  1. Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.

\({C_2}{H_5}OH + NaOH \to {C_2}{H_5}ONa + {H_2}O\)

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \( \Rightarrow \) Liên kết –O-H phân cực mạnh \( \Rightarrow \) Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm \( - {C_2}{H_5}\) của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng \( \Rightarrow \) Liên kết –O-H ít phân cực hơn.

b)

So sánh tính acid của phenol và ancol etylic

Nhóm –OH đẩy electron vào trong benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \(p - \pi \) (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \(\pi \) của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm \( - N{O_2}\) trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2,4,6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.

Moon.vn

CÔNG TY CỔ PHẦN CÔNG NGHỆ GIÁO DỤC TRỰC TUYẾN ALADANH Tầng 3 No - 25 Tân Lập, Phường Quỳnh Lôi, Quận Hai Bà Trưng, Thành phố Hà Nội, Việt Nam Mã số thuế: 0103326250. Giấy phép thiết lập mạng xã hội số: 304360/GP-BTTT Bộ thông tin và Truyền thông cấp ngày 26/7/2017 Chịu trách nhiệm nội dung: Đồng Hữu Thành.

Chính sách quyền riêng tư