Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

Cao su buna là sản phẩm trùng hợp chủ yếu của

Cao su buna được tạo thành từ buta-1,3-đien bằng phản ứng được VnDoc biên soạn hướng dẫn bạn đọc trả lời câu hỏi liên quan đến nội dung điều chế cao su buna. Cũng như đưa ra các nội dung câu hỏi lý thuyết liên quan cao su buna: phương trình điều chế cao su buna, ứng dụng cao su buna,... từ đó bạn đọc vận dụng trả lời các câu hỏi liên quan.

>> Mời các bạn tham khảo một số nội dung liên quan

  • Trùng hợp đivinyl tạo ra cao su buna có cấu tạo là
  • Chất nào sau đây tham gia phản ứng trùng hợp
  • Trùng hợp etilen sản phẩm thu được có cấu tạo là

Cao su buna được tạo thành từ buta-1,3-đien bằng phản ứng

A. trao đổi

B. trùng ngưng

C. trùng hợp

D. thế

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

Trùng hợp Buta-1,3-đien được cao su buna.

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Cao su buna là sản phẩm trùng hợp chủ yếu của

Đáp án C

Các loại cao su quan trọng thường gặp

1. Khái niệm

  • Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi
  • Tính đàn hồi là tính biến dạng khi chịu lực tác dụng bên ngoài và trở lại dạng ban đầu khi lực đó thôi tác dụng
  • Có hai loại cao su: cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp

2. Cao su thiên nhiên (polime của isopren)

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
n = 1500 - 15000

Tính chất và ứng dụng:

  • Cao su thiên nhiên lấy từ mủ cây cao su, đàn hồi tốt (nhờ cấu trúc cis điều hòa), không dẫn nhiệt và điện, không thấm khí và nước, không tan trong nước, etanol… nhưng tan trong xăng và benzen
  • Cao su thiên nhiên cho phản ứng cộng H2, Cl2, HCl,… đặc biệt là cộng lưu huỳnh tạo cao su lưu hoá có tính đàn hồi, chịu nhiệt, lâu mòn, khó tan trong dung môi hơn cao su không lưu hóa.

3. Cao su tổng hợp

a) Cao su buna, cao su buna -S và cao su buna -N:

nCH2=CH-CH=CH2

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

Cao su buna có tính đàn hồi và độ bền kém cao su thiên nhiên

Cao su buna - S có tính đàn hồi cao

nCH2=CH-CH-CH2 +

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

  • Cao su buna - N có tính chống dầu tốt

nCH2=CH-CH-CH2 +

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

b) Cao su isopren

Trùng hợp isopren có hệ xúc tác đặc biệt, ta được poliisopren gọi là cao su isopren, cấu hình cis chiếm ≈ 94 %, gần giống cao su thiên nhiên.

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

Ngoài ra người ta còn sản xuất policloropren và polifloropren. Các polime này đều có đặc tính đàn hồi nên được gọi là cao su cloropren và cao su floropren. Chúng bền với dầu mỡ hơn cao su isopren.

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp

Câu hỏi vận dụng liên quan

Câu 1: Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su buna S là

A. CH2=C(CH3)-CH=CH2, C6H5CH=CH2 .

B. CH2=CH-CH=CH2, lưu huỳnh.

C. CH2=CH-CH=CH2, C6H5CH=CH2.

D. CH2=CH-CH=CH2, CH3CH=CH2

Xem đáp án

Đáp án C

Dãy gồm các chất dùng để tổng hợp cao su buna-s là CH2=CH-CH=CH2, C6H5CH=CH2.

Cao su buna-S được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp buta-1,3-đien và stiren:

nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-C6H5→ (-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH(C6H5)-)n.

Câu 2: Cao su thiên nhiên là polime của monome

A. Buta- 1,2-đien

B. Buta- 1,3-đien

C. 2- metyl buta- 1,3-đien

D. Buta- 1,4-đien

Xem đáp án

Đáp án C

Câu 3.Cao su buna – S được tạo thành bằng phản ứng

A. trùng hợp

B. trùng ngưng

C. cộng hợp

D. đồng trùng hợp

Xem đáp án

Đáp án D

Câu 4.Chất nào sau đây có khả năng trùng hợp thành cao su?

A. CH2=C(CH3)CH=CH2

B. CH3 – C(CH3)=C=CH2

C. CH3 – CH2 – C ≡ CH

D. CH3 – CH = CH – CH3

Xem đáp án

Đáp án A

Chất có khả năng trùng hợp thành cao su là CH2=C(CH3)–CH=CH2­.

nCH2=C(CH3)–CH=CH2­ → (CH2 –C(CH3) = CH – CH2)n (cao su isopren)

Câu 5. Để tạo ra cao su Buna-S, cao su Buna-N, người ta phải thực hiện phản ứng gì?

A. Phản ứng trùng hợp

B. Phản ứng đồng trùng hợp

C. Phản ứng trùng ngưng

D. Phản ứng đồng trùng ngưng

Xem đáp án

Đáp án B

Để tạo ra cao su buna-S, người ta tiến hành đồng trùng hợp buta-1,3-đien và stiren.

Để tạo ra cao su buna-N, người ta tiến hành đồng trùng hợp buta-1,3-đien và acrilonitrin.

.................................

Trên đây VnDoc đã giới thiệu tới các bạn Cao su buna được tạo thành từ buta-1,3-đien bằng phản ứng. Để có kết quả cao hơn trong học tập, VnDoc xin giới thiệu tới các bạn học sinh tài liệu Giải bài tập Toán lớp 12, Giải bài tập Hóa học lớp 12, Giải bài tập Vật Lí 12, Tài liệu học tập lớp 12 mà VnDoc tổng hợp và đăng tải.

Để thuận tiện trong quá trình trao đổi tài liệu cũng như cập nhật tài liệu mới nhất, mời bạn đọc cùng tham gia nhóm Tài liệu học tập lớp 12 của VnDoc.com để có thêm tài liệu học tập nhé

Cao su buna (1,3 butadien) là loại cao su tổng hợp phổ biến nhất hiện nay, chiếm hơn 1/4 sản lượng cao su nhân tạo trên thế giới. Bài viết sẽ đề cập những thông tin đầy đủ nhất mà bạn cần đó là những định nghĩa, công thức, thuộc tính và quá trình sản xuất.

  • Cao su Buna hay Polybutadiene (viết tắt là BR), còn được gọi là cao su BR, Buna-N, Buna-S. Ngoài ra còn có các tên gọi khác phụ thuộc vào chất độn được sử dụng trong quá trình trùng hợp. Là một trong những cao su lưu hóa điển hình.
  • Được sản xuất từ quá trình trùng hợp của các phân tử monome 1,3-butadiene.
  • Mang những đặc điểm nổi bật của cao su thiên nhiên, đồng thời có khả năng chống mòn cao, chịu uốn gấp tốt, ít biến dạng.
  • Điều đặc biệt của của cao su buna là có thể mang những tính chất đặc biệt như các loại nhựa tổng hợp tùy thuộc vào thành phần chất độn. Có thể kể đến như khả năng chống ăn mòn từ xăng dầu, hóa chất, chịu nhiệt, chống mài mòn, cách âm…
  • Hiện tại là loại cao su tổng hợp được sử dụng nhiều, và rộng rãi nhất hiện nay. Chiếm khoảng 1/4 tổng lượng tiêu thụ cao su tổng hợp toàn cầu trong năm 2012. Chủ yếu là trong sản xuất lốp xe chiếm 75%.

 Cao su buna là một polymer được hình thành từ sự trùng hợp của monome 1,3-butadiene

Tổng hợp Polybutadiene

Cao su Buna là một polymer không bão hòa của các monome butadien khác nhau (1,2-butadiene và 1,3-butadien). Chúng được liên kết với nhau qua các dạng liên kết điển hình là cis, trans và vinyl.

Trong đó, phổ biến nhất là hai dạng liên kết cis và trans.

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Công thức hóa học
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
1,3-Butadiene Polymerization – Tác Giả UserH Padleckas

Quá trình tổng hợp cao su buna chính là quá trình trùng ngưng. Nói một cách khác đây là quá trình kéo dài các chuỗi monome 1,3-butadien thành các đại phân tử polymer thông quá các liên kết giữa các phân tử C-C.

Các đại phân tử polyme của cao su buna thường được liên kết với các dạng là cis, trans và vinyl. Và các dạng liên kết này, được hình thành và chịu ảnh hưởng của nhiệt độ, áp suất, dung môi trong quá trình trùng ngưng.

  • Liên kết cis tạo ra sự uống cong trong chuỗi polymer, tạo ra các vùng vô định hình tạo ra tính đàn hồi cao của Cao su buna.
  • Liên kết trans tạo ra các liên kết giữ khá thẳng, tạo thành các chuỗi polymer cố định, tăng tính ổn định của chuỗi polymer.
  • Liên kết vinyl thường chỉ xuất hiện với tỷ lệ vài phần trăm so với liên kết cis và trans. Ít ảnh hưởng đến tính chất của chuỗi polymer.

Qui trình điều chế 1,3-butadiene, sản xuất cao su thiên nhiên khá đa dạng từ qui mô phòng thí nghiệm hay qui mô sản xuất công nghiệp. Tóm tắt, GCS sẽ giới thiệu đến các bạn 04 qui trình phổ biến hiện nay.

Butadien thường được phân lập từ các hydrocacbon bốn cacbon khác được tạo ra trong quá trình crackinh hơi nước bằng cách chưng cất chiết suất sử dụng dung môi aprotic phân cực như axetonitril, N-metyl-2-pyrrolidon, furfural, hoặc dimetylformamit, sau đó nó được tách ra bằng cách chưng cất.

Đây là quy trình được sử dụng để sản xuất butadiene quy mô công nghiệp hiện nay.

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Phản ứng CH4 ra C2H2
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Phản ứng C2H2 ra C4H4
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Phản ứng C4H4 ra C4H6
  • Bước 4: C4H6 ra polybutadien
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
Phản ứng C4H6 ra polybutadien

Butadiene cũng có thể được sản xuất bằng cách xúc tác dehydro hóa butan (n-butan). Ngày nay, butadien từ n-butan được sản xuất thương mại bằng quy trình Houdry Catadiene, được phát triển trong Thế chiến II. Điều này đòi hỏi phải xử lý butan trên alumin và crom ở nhiệt độ cao.

Quy trình này được sử dụng phổ biến ở trong thế chiến thứ II, tuy nhiên hiện nay nó đã không còn được sử dụng nữa và được thay thế bằng phương pháp Cracking.

Quá trình sản xuất butadiene từ ethanol có 2 quá trình

  • Quy trình do Sergei Lebedev phát triển, etanol được chuyển đổi thành butadien, hydro và nước ở 400–450 ° C không qua bất kỳ loại xúc tác oxit kim loại nào.
Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2

Quy trình thứ hai di Ivan Ostromislensky phát triển, etanol được oxy hóa thành axetaldehyt, phản ứng với etanol bổ sung trên chất xúc tác silica xốp được xúc tiến bởi tantali ở 325–350 ° C để tạo ra butadien.

Cao su buna được điều chế từ phản ứng đồng trùng hợp
CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O

1,3-Butadiene cũng có thể được sản xuất bằng cách xúc tác dehydro hóa butenes thông thường. Quá trình này tiết kiệm hơn nhiều so với từ Ethanol hoặc n-butan.

Đây cũng là một quá trình được sử dụng nhiều trong thế chiến thứ II, nhưng hiện nay đã được thay thế bằng quá trình cracking.

Có nhiều qui trình sản xuất cao su buna, tuy nhiên sự khác biệt chủ yếu của những qui trình này là chất độn. Chất độn được thêm vào trong quá trình sản xuất sẽ quyết định những đặc tính đặc biệt của cao su buna.

  • Hỗn hợp các monome butadien (1,3-butadiene, 1,2-butadiene được nhủ hóa từ dầu mỏ).
  • Các chất kích hoạt tạo gốc và chất xúc tác được thêm vào các bể phản ứng.
  • Các bể phản ứng này chứa nước với vai trò là môi trường cho phản ứng tổng hợp polymer.
  • Bể phản ứng được gia nhiệt từ 30 đến 40°C nhằm thúc đẩy sự hình thành các nhánh mono polymer (hình thành liên kết cis và trans).

1,3-butadiene + 1,3-butadien + 2-propenenitrile + 1,3-butadiene + 1,2-butadiene → nitrile butadien

  • Quá trình phản ứng tạo ra các mono polymer thường từ 5 đến 12 giờ, với hiệu suất khoảng 70% các thành phần nguyên liệu sẽ được tổng hợp thành các chuỗi polymer.
  • Hai hoạt chất dimethyldithiocarbamate hay diethyl hydroxylamine sẽ được thêm vào bể phản ứng, thúc đẩy phản ứng của 30% thành phần còn lại. Các thành phần không phản ứng sẽ bị loại bỏ thông qua hơi nước.
  • Hiệu suất tổng hợp các mono polymer thường đạt gần 100%, sau khi thu hồi các mono polymer này sẽ được lọc để loại bỏ các chất rắn không mong muốn.

Sản phẩm này sẽ được chuyển qua bể trộn, nơi nó được ổn định bằng các chất chống oxy hóa. Sau đó được đông tụ bằng canxi nitrat (Buna – N), hay nhôm sunfat (Buna – S). Các chất đông tụ dư sẽ được rửa và sấy khô tạo ra sản phẩm cuối cùng là Cao su Buna nguyên liệu.

Quá trình này sử dụng cao su nguyên liệu từ bước 4 cùng với hỗn hợp các chất độn. Mục đích tạo ra các sản phẩm cao su hoàn thiện mang những đặc tính mong muốn. Hoặc được sử dụng làm chất độn để tăng tính chất mới cho các loại polymer khác.

Ví dụ: Cải thiện độ dẻo dai (khả năng chống va đập) của nhựa như polystyrene và acrylonitrile butadiene styrene (ABS).

Đây chính là điểm chiếm ưu thế của cao su buna nói riêng và cao su tổng hợp nói chung. Khi các loại cao su tổng hợp đều có tính đàn hồi và độ bền tốt hơn rất nhiều so với cao su thiên nhiên. Do chính các thành phần cấu tạo nên chúng và các thành phần này dễ dàng tùy chỉnh trong quá trình sản xuất.

  • Phần lớn butadien được trùng hợp để sản xuất cao su tổng hợp. Bản thân polybutadiene là một vật liệu rất mềm, gần như lỏng có giá trị thương mại cao nhất.
  • Các chất đồng trùng hợp như acrylonitrile butadien styren (ABS), nitrile-butadien (NBR) và styren-butadien (SBR) rất dai và đàn hồi được điều chế từ butadien và styren/acrylonitril. Đều là các loại cao su tổng hợp được sử dụng rất rộng rãi hiện nay. Đơn cử như SBR là vật liệu được sử dụng phổ biến nhất để sản xuất lốp ô tô.
  • Một lượng nhỏ butadien được sử dụng để tạo ra nylon, adiponitrile, bằng cách bổ sung một phân tử hydro xyanua vào mỗi liên kết đôi trong một quá trình được gọi là hydrocyanation do DuPont phát triển.
  • Các vật liệu cao su tổng hợp khác như chloroprene và dung môi sulfolane cũng được sản xuất từ ​​butadien.
  • Butadien được sử dụng trong sản xuất công nghiệp 4-vinylcyclohexene thông qua phản ứng đime hóa Diels Alder. Vinylcyclohexene là một tạp chất phổ biến được tìm thấy trong butadien khi bảo quản do quá trình đime hóa.
  • Cyclooctadiene và cyclododecatriene được tạo ra thông qua phản ứng đime hóa và trime hóa xúc tác niken hoặc titan, tương ứng.
  • Butadiene cũng hữu ích trong quá trình tổng hợp xycloalkane và xycloalkene, vì nó phản ứng với các liên kết carbon-carbon kép và ba thông qua phản ứng Diels-Alder.
  • Butadien có độc tính cấp tính thấp, LC50 là 12,5-11,5 vol% đối với các thí nghiệm trên chuột.
  • Tiếp xúc lâu dài có liên quan đến bệnh tim mạch, có mối liên quan nhất quán với bệnh bạch cầu, cũng như mối liên quan đáng kể với các bệnh ung thư khác.
  • 1,3-Butadiene đã được IARC chỉ định là chất gây ung thư Nhóm 1 và cũng đã được liệt kê là chất gây ung thư bởi Cơ quan đăng ký dịch bệnh do các chất độc hại và EPA Hoa Kỳ.
  • Hội nghị các nhà vệ sinh công nghiệp của chính phủ Hoa Kỳ (ACGIH) liệt kê nó là chất bị nghi ngờ gây ung thư.
  • Cao su buna có thể xem là loại cao su tổng hợp quan trọng, vừa mang những đặc điểm nội trội của cao su thiên nhiên, đồng thời dễ sản xuất và tùy biến các tính chất đặc biệt.
  • Đó chính là nguyên nhân cao su buna chiếm đến 1/4 lượng cao su tổng hợp được tiêu thụ trên thế giới (số liệu 2012).
  • Hi vọng qua bài viết bạn đã phần nào hiểu về cao su buna. Mọi ý kiến đóng góp vui lòng để lại bình luận, GCS sẽ trả lời các bạn trong vòng 72h.

GCS – Wiki